Preaqueça o forno a 180°C.
Em uma forma de pudim com furo no meio, coloque o açúcar e a água para preparar a calda de caramelo. Leve ao fogo médio e deixe ferver, mexendo ocasionalmente, até que a calda adquira uma cor âmbar.
Com cuidado, espalhe a calda de caramelo nas laterais e no fundo da forma, cobrindo-a completamente. Reserve.
No liquidificador, adicione o leite condensado, o leite, os ovos e a essência de baunilha. Bata tudo por aproximadamente 2 minutos, até obter uma mistura homogênea.
Despejea mistura do pudim na forma caramelizada.
Cubra a forma com papel-alumínio e coloque-a dentro de uma assadeira maior. Adicione água quente à assadeira até atingir aproximadamente a metade da altura da forma de pudim.
Leve ao forno preaquecido e asse em banho-maria por cerca de 1 hora, ou até que o pudim esteja firme nas bordas e levemente tremido no centro.
Retire a forma de pudim do forno e dobanho-maria. Deixe esfriar completamente em temperatura ambiente e, em seguida, leve à geladeira por no mínimo 4 horas, ou preferencialmente durante a noite, para firmar.
Para desenformar o pudim, passe uma faca ao redor das bordas da forma para soltar o caramelo. Coloque um prato de servir sobre a forma evire de cabeça para baixo, com cuidado, para que o pudim deslize para o prato. A calda de caramelo irá escorrer sobre o pudim.
Sirva o pudim de leite gelado e aproveite!